John Malcolm Thorpe Fleming Churchill nasce il 16 settembre 1906 in Surrey. Dopo aver frequentato il King William’s College, sull’Isola di Man, e il prestigioso Royal Sandhurst College, inizia la carriera militare nel Manchester Regiment, assegnato alla Birmania. Qui può dedicarsi alle sue passioni, come la motocicletta, la cornamusa e il tiro con l’arco.

Dopo dieci anni, abbandona l’esercito e svolge vari mestieri, in giro per l’Impero britannico: tra gli altri, il redattore di giornale, il modello e l’attore. Si distingue inoltre come secondo classificato in una competizione di cornamusa (1937) e come membro della squadra britannica ai campionati mondiali di tiro con l’arco in Norvegia (1938), ma solo quando scoppia la Seconda Guerra Mondiale, può finalmente dare il meglio di sé.

Richiamato al suo reggimento, si trova nel 1940 a far parte del Corpo di Spedizione Britannico in Francia. In un villaggio francese, la sua unità tende un’imboscata ad una pattuglia tedesca, e Mad Jack dà il via all’attacco trafiggendo il sergente tedesco con una freccia scagliata dal suo arco lungo.

Combatte ancora a Dunkerque proteggendo la ritirata alleata, poi si offre volontario per i Commandos, ma prima di tornare al fronte, si sposa. Il suo primo raid è a Vagsøy, Norvegia, il 27 dicembre 1941. Churchill è il primo a balzare a terra, suonando la cornamusa e scagliando granate. Per queste azioni, è decorato con la Military Cross & Bar.

Nella campagna d’Italia, nell’estate ’43, egli prosegue questa tradizione, sia in Sicilia che a Salerno, sbarcando sulla spiaggia vestito con i colori reggimentali, la spada al fianco e l’arco e la cornamusa a tracolla. Al di là dell’apparenza anacronistica, Mad Jack guida i suoi commando alla vittoria, come a Molina, sopra Salerno, dove quasi da solo cattura 42 soldati tedeschi, compresa una squadra di mortai.

La sua avventura successiva è, la primavera seguente, in Jugoslavia, dove opera dal quartier generale di Tito, sull’isola di Lissa. Churchill guida 43 britannici e circa 1500 partigiani all’attacco dell’isola di Brazza, ma i Tedeschi oppongono una resistenza più forte del previsto. Mentre avanza verso le posizioni nemiche, suonando la cornamusa, è ferito e catturato.

Finisce nel campo di concentramento di Sachsenhausen, presso Berlino, da cui riesce a fuggire, con un compagno di prigionia. Tuttavia, sono ricatturati a pochi chilometri dalla costa del Baltico. A fine guerra, è trasferito in Tirolo sotto custodia delle SS, insieme ad altri prigionieri di alto rango. Temendo di essere fucilati, si appellano ad un generale della Wehrmacht, e sono rilasciati all’inizio di maggio. A questo punto, Mad Jack attraversa le Alpi a piedi, scendendo fino ad incontrare le forze corazzate statunitensi presso Verona.

Per lui, però, la guerra non è finita, e chiede subito di essere inviato in Birmania, dove si combatte ancora contro i Giapponesi. La notizia di Hiroshima e Nagasaki lo coglie quando è ancora in India, e gli fa esclamare: «Maledetti yankees! Se non fosse stato per loro, avremmo potuto continuare a combattere per dieci anni!».

Nel dopoguerra, la sua vicenda bellica ha un epilogo come comandante in seconda del 1° battaglione del Highland Light Infantry, di stanza in Palestina. Nel 1948, nei concitati prodromi della prima guerra arabo-israeliana, si trova ad agire come forza d’interposizione tra le due parti.

Il tenente colonnello Jack Churchill trascorre gli ultimi anni da militare, fino al 1959, con mansioni di istruttore e amministrative. Questo non gli impedisce di dedicarsi a passatempi “normali” e riposanti come fare surf, pilotare navi a vapore sul Tamigi e giocare con modelli navali radiocomandati. Muore l’8 marzo 1996, alla soglia dei novant’anni.